物理性質
純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。而電石制的乙炔因混有硫化氫H2S、磷化氫PH3、砷化氫,而帶有特殊的臭味。熔點(118.656kPa)-80.8℃,沸點-84℃,相對密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),閃點(開杯)-17.78℃,自燃點305℃。在空氣中爆炸極限2.3%-72.3%(vol)。在液態和固態下或在氣態和一定壓力下有猛烈爆炸的危險,受熱、震動、電火花等因素都可以引發爆炸,因此不能在加壓液化后貯存或運輸。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。在15℃和1.5MPa時,乙炔在丙酮中的溶解度為237g/L,溶液是穩定的。因此,工業上是在裝滿石棉等多孔物質的鋼瓶中,使多孔物質吸收丙酮后將乙炔壓入,以便貯存和運輸。為了與其它氣體區別,乙炔鋼瓶的顏色一般為白色,橡膠氣管一般為黑色,乙炔管道的螺紋一般為左旋螺紋(螺母上有徑向的間斷溝)。
化學性質
乙炔(acetylene)最簡單的炔烴,又稱電石氣。分子式CH≡CH,化學式C?H?。乙炔分子量 26.4 ,氣體比重 0.91( Kg/m3), 火焰溫度 3150 ℃, 熱值12800 (千卡/m3) 在氧氣中燃燒速度 7.5 ,純乙炔在空氣中燃燒2100度左右,在氧氣中燃燒可達3600度。
化學性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。
(1)氧化反應:
a.可燃性:2C?H?+5O? → 4CO?+2H?O
現象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3CH≡CH + 10KMnO? + 2H?O→6CO?↑+ 10KOH + 10MnO?↓
(2)加成反應:可以跟Br?、H?、HX等多種物質發生加成反應。
如:
現象:溴水褪色或Br?的CCl?溶液褪色
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區別炔烴與烷烴。
與H?的加成
CH≡CH+H? → CH?=CH?
與HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH?=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯
(3)“聚合”反應:三個乙炔分子結合成一個苯分子:
由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學性質基本相似。在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。
金屬取代反應:將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應,產生白色乙炔銀沉淀。
乙炔具有弱酸性,將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和紅棕色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時,受熱或受到撞擊容易發生爆炸,如:
反應完應用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發生危險:
乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸。
因為乙炔分子里碳氫鍵是以SP-S重疊而成的。碳氫里碳原子對電子的吸引力比較大些,使得碳氫之間的電子云密度近碳的一邊大得多,而使碳氫鍵產生極性,給出H+而表現出一定的酸性。
制備方法
實驗室中常用電石跟水反應制取乙炔。電石中因含有少量鈣的硫化物和磷化物,致使生成的乙炔中因混有硫化氫、磷化氫等而呈難聞的氣味。在常溫下,電石跟水的反應是相當激烈的,可用分液漏斗控制加水量以調節出氣速度。也可以用飽和食鹽水代替水,這樣,可以使反應較平穩。通常,乙炔發生裝置用燒瓶(或廣口瓶)和插有分液漏斗及直角導氣管的雙孔塞組成。檢查裝置的氣密性良好后把幾塊電石放入燒瓶,從分液漏斗滴水(或飽和食鹽水)即產生乙炔。如果把電石跟水的反應式寫成:
CaC2+H2O→C2H2↑+CaO
是錯誤的。因為在有水存在的情況下,CaO不可能是鈣的最終產物,而Ca(OH)2(CaO水化)是最終產物才是合理的。正確的化學式應是:
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
為了得到較純凈的乙炔,可以把從發生器出來的氣體先經CuSO4溶液洗氣再收集。乙炔只微溶于水,應排水收集。用電石跟水反應制乙炔不應使用啟普發生器,塊狀電石和水在常溫下即能發生反應,表面上似乎符合啟普發生器的使用條件,但當關閉啟普發生器的活塞時,乙炔氣雖能把水壓入球形漏斗以使電石跟水脫離接觸,但集存在球體內的大量水蒸氣(電石跟水反應放熱)卻仍在緩緩繼續跟電石發生反應,就是說,關閉活塞后,乙炔不能完全停止發生。這樣,乙炔將緩緩從球形漏斗的上口間斷逸出。平時,我們總能聞到電石有難聞的氣味,就是因為電石跟空氣里的水蒸氣反應的結果。如果小量制取乙炔時,也可以用試管配單孔塞作反應容器,但應在試管口內松松塞一團棉花,以阻止泡沫進入導氣管。
乙炔在高溫下分解為碳和氫,由此可制備乙炔炭黑。一定條件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烴。通過取代反應和加成反應,可生成一系列極有價值的產品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,進而與氯化氫進行加成反應得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔與氯化氫進行加成反應而制取氯乙烯;乙炔與乙酸反應制得乙酸乙烯;乙炔與氰化氫反應制取丙烯腈;乙炔與氨反應生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔與甲苯反應生成二甲笨基乙烯,進一步催化劑裂化生成三種甲基苯乙烯的異構體:乙炔與一分子甲醛縮合為丙炔醇,與二分子甲醛縮合為丁炔二醇;乙炔與丙酮進行加成反應可制取甲基炔醇,進而反應生成異戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反應制取丙烯酸及其衍生物。
也可由天然氣熱裂或部分氧化制備
用途
乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。
乙炔燃燒時能產生高溫,氧炔焰的溫度可以達到3200℃左右,用于切割和焊接金屬。供給適量空氣,可以安全燃燒發出亮白光,在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學性質活潑,能與許多試劑發生加成反應。在20世紀60年代前,乙炔是有機合成的最重要原料,現仍為重要原料之一。如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產高聚物的原料:
乙炔在不同條件下,能發生不同的聚合作用,分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者與氯化氫加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高溫下,可以發生環狀三聚合生成苯;以氰化鎳Ni(CN)?為催化劑,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成環辛四烯。
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